L 868275
2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮(Flavopiridol)
CAS: 146426-40-6
化学式: C21H20ClNO5
| 中文名 | 2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮 |
| 英文名 | Flavopiridol |
| 别名 | 弗拉平度 夫拉平度 盐酸夫拉平度 蛋白激酶抑制剂 抗癌药 夫拉平度(ALVOCIDIB) CDK广谱抑制剂(FLAVOPIRIDOL) 2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃- 2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮 夫拉平度2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮 |
| 英文别名 | C077990 L 868275 Hmr 1275 Alvocidib Flavopirodol FLAVOPIRIDOL Flavopiridol 2-(2-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(3s,4r)-3-hydroxy-1-methyl-4-piperidyl]chromen-4-one 2-(2-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(3R,4S)-3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl]-4H-chromen-4-one (-)cis-5,7-Dihydroxy-2-(2-chlorophenyl)-8-(4-(3-hydroxy-1-methyl)piperidinyl)-4H-1-benzopyran-4-one 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(2-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(3S,4R)-3-hydroxy-1-methyl-4-piperidinyl]- |
| CAS | 146426-40-6 |
| 化学式 | C21H20ClNO5 |
| 分子量 | 401.84 |
| InChI | InChI=1/C21H20ClNO5/c1-23-7-6-12(17(27)10-23)19-14(24)8-15(25)20-16(26)9-18(28-21(19)20)11-4-2-3-5-13(11)22/h2-5,8-9,12,17,24,26-27H,6-7,10H2,1H3/t12-,17+/m1/s1 |
| 密度 | 1.448±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 52.5 °C |
| 沸点 | 603.6±55.0 °C(Predicted) |
| 溶解度 | DMSO: 33.33毫克/毫升 (82.94毫米; 需要超声波) |
| 折射率 | 1.708 |
| 酸度系数 | 6.16±0.40(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 外观 | 黄色粉末。 |
| MDL号 | MFCD20501884 |
| 体外研究 | 作为CDK广谱抑制剂，Flavopiridol可以抑制细胞周期进展，使其停在G1期或G2期。0.3 μM Flavopiridol作用于MCF-7或MDA-MB-468细胞，通过抑制CDK4或CDK2激酶活性，而诱导细胞周期停在G1 期。 Flavopiridol 作用于无关激酶，如MAP, PAK, PKC, 和 EGFR，活性低很多，IC50 >14 μM。Flavopiridol 显著抑制HCT116, A2780, PC3, 和 Mia PaCa-2 细胞集落生长，IC50分别为 13 nM, 15 nM, 10 nM, 和 36 nM。 Flavopiridol作用于多种肿瘤细胞系，具有细胞毒性，IC50为作用于LNCAP 的 16 nM 到作用于 K562的130 nM。 Flavopiridol也有效抑制糖原合成激酶-3(GSK-3) 的活性，IC50为 280 nm。与其他CDKs相比, Flavopiridol抑制CDK7活性时效果稍弱，IC50为875 nM。 Flavopiridol (0.5 μM) 抑制pSer807/811 Rb 和pThr199 NPM,而在pThr821 Rb上观察到轻微变化。Flavopiridol也降低全部RNA聚合酶 II 水平, 及 RNA聚合酶 II在 CTD重复序列在 Ser2 Ser5位点磷酸化。 |
| 体内研究 | Flavopiridol按7.5 mg/kg剂量处理P388 小鼠白血病，持续7天，具有轻微抗癌活性，导致%T/C值为110,且有效作用于皮下抑制人A2780卵巢癌的裸鼠，细胞对数杀灭(LCK)为1.5 。 Flavopiridol按 1-2.5 mg/kg 剂量处理小鼠，持续10天，通过抑制滑膜增生和关节损伤，而显著抑制胶原性关节炎，这种作用存在剂量依赖性，然而抗II型胶原(CII) 抗体的血清浓度，和II型胶原对应的增殖维持不变。 |
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